建安十七年，刘备受刘璋之邀，入西川帮助刘璋抵御张鲁，张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川，派遣大船迎接孙夫人回吴，孙夫人趁机将刘禅一同带走，张飞得知后，与赵云一起截住孙夫人，夺回刘禅，放孙夫人归吴。
“张飞在虽然在名声上跟关羽相比差了一些，但是为其做出的贡献也是不可磨灭的。”
“孩儿但是觉得最重要的就是他们彼此信任的情义，兴致相投，为其倾尽一生，这才是最难的。”
此时的宇萱不免得有点遗憾，自己身边没有这样可以信任的人。
刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜，张飞对严颜大喝到：
“大军到来，你怎么不投降还敢与我大战！”严颜回到：“你们无理侵夺我们疆土，我们这里只有断头将军，没有投降将军！”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道：“斩首就斩首，你发的什么怒！”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放，并将其引为上宾。
张飞等攻破江州后，与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川，赵云平定江阳、犍为等郡，张飞平定巴郡、巴西两郡。五月，张飞兵至成都，与刘大道备会合，刘璋投降。刘备平定益州后，赐张飞黄金五百斤，银千斤，钱五千万，锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。
曹操从散关入汉中，张合率五千步兵在前开道，曹操大军进军到阳平。同年十一月，张鲁投降。
同年十二月，曹操因后方叛乱而回师，一方面留夏侯渊镇守汉中，另一方面命令张合进犯巴西，数次进犯巴西郡的边界。张合欲把巴西郡居民迁徙到汉中，进兵至宕渠、蒙头、荡石等县，强迁百姓。刘备一方面自己亲自驻扎江州，另一方面令张飞驻扎阆中，进攻张合。
张飞率军与张合相拒五十余日。在相距之时，杜濩、朴胡、王平等巴西郡民都被张合迁走。
张飞率领精兵一万余人从其他山道主动进攻宕渠的张合，张合率兵迎击，山道狭窄，张合军前后军不得救应，被张飞打得大败，张合为了逃命，只得放弃战马攀山而逃，率领部下十余人逃到南郑。巴西郡自此获
张飞与马超奉命攻打武都，并率领吴兰、雷铜兵临沮水，想要借此攻打武都、阴平两郡，但被曹休识破计谋，最终被曹洪、曹休、曹真、张既等人联手击破，蜀军作战失利，吴兰、雷铜、任夔等将领先后战死。
黄忠于定军山斩杀夏侯渊，三月，曹操亲提大军来争汉中，刘备据守，赵云又在汉水截取曹军粮草，五月，曹操撤出汉中，汉中为刘备所据有。秋七月，刘备称汉中王，拜张飞为右将军，假节。十二月，关羽被孙权所杀。
加刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵江州。因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。
”果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权，张飞军营都督送表给刘备，刘备听闻后不由得叹道：张飞字益德，是涿郡人，年轻时与关羽一起侍奉先主刘备。
关羽年龄比张飞大几岁，张飞把关羽当哥哥看待。刘备随曹操打败吕布后，跟着回到许昌，曹操拜张飞为中郎将。刘备背离曹操先后投靠袁绍、刘表。刘表死后，曹操攻入荆州，刘备逃奔江南，曹操追击一天一夜，在当阳长坂追上了刘备。
当阳长坂，万夫莫敌
刘备听说曹操突然到来，丢下妻子儿女逃跑，让张飞率领二十名骑兵断后。张飞据守在河边，拆断桥梁，瞪着眼睛，横持长矛说：“我是张翼德，敢过来和我决一死战吗！”
敌人全都不敢近前，所以刘备等人得以脱险。刘备平定了荆州长江以南各郡后，任张飞为宜都太守，征虏将军，封新亭侯，以后又转任南郡太守。
刘备进入益州，回军攻打刘璋，张飞与诸葛亮等率军逆长江而上，分兵平定沿途郡县。张飞到达江州，攻破刘璋将领巴郡太守严颜，并将其活捉。
张飞呵斥严颜说：“我大军到来，为什么不投降还敢抵抗”严颜回答：“你们无礼，侵夺我州，我州只有断头将军，没有投降的将军。”张飞大怒令左右把严颜拉出去砍头，严颜面不改色，说：“砍头就砍头，干什么发火！”张飞认为他是壮士而释放了他，把他作为宾客对待。
张飞一路所到皆胜，与刘备在成都相会。益州平定后，刘备赐诸葛亮、法正、张飞及关羽黄金五百斤，白银一千斤，钱五千万，棉一千匹，其余的人颁发赏赐各有等级，并让张飞接任巴西郡太守。
曹操攻破张鲁，留下夏侯渊、张合守卫汉中平原。张合另外都统各路军马进入巴西郡，打算把那里的百姓迁到汉中，与张飞对峙了五十多天。
张飞率领一万多精兵从另外一条道路与张合军交战，由于山道狭窄，曹魏军前后不能相救，于是张飞大破张合。张合弃马爬山，只和部下十多人从小路退走，把军队撤回南郑，巴西郡获得安定。
先主刘备为汉中王，拜张飞为右将军、假节。章武元年，升任车骑将军，兼任司隶校尉，进封西乡侯。先主下策文说：“遵照上天安排的次序，继承汉朝大业，铲除凶贼，平定动乱，却没有明了的看到天下得到治理。朕因此感到悲伤，坐不安宁，吃饭无味，整顿军队，训示士兵与他们盟誓，准备执行上天的惩罚。因为您忠诚刚毅，事迹可以和召虎相比，远近闻名，所以特别给予显要的任命，晋升爵位，兼管京城地区。希望您广扬天威，用德泽抚慰服从的人，用刑罚讨伐叛乱的人，让朕感到满意。