项羽向刘邦单挑，但刘邦不肯，于是，项羽派壮士出来挑战，但被楼烦人射杀。项羽大怒，身披铠甲手持长戟来挑战，楼烦人准备射项羽，项羽怒目而视，将楼烦人吓得不敢出来。
刘邦听闻后，出来和项羽对话，项羽又向刘邦挑战，刘邦不从，项羽以弩射伤刘邦，刘邦退入成皋。
韩信于河北攻破齐、赵等国，并准备进攻楚国，项羽派大将龙且前往进攻韩信，但却被韩信所破杀，这时，彭越又于上谷城复出，项羽大怒，亲自前往救援，留大司马曹咎原地待守，并告诫他不要出战，只需守住十五日即可。
项羽走后，刘邦军前来挑战，曹咎大怒，引兵渡汜水，刘邦军趁机发动进攻，大破曹咎军。项羽听闻曹咎兵败，引兵而回。这时，刘邦军正于荥阳东围攻钟离眜，听到项羽回来了，非常害怕，全部退走。
项羽腹背受敌，又粮草不继，于是，送还刘邦家眷，与刘邦签订盟约，以鸿沟为界，中分天下。
鸿沟和议后，项羽引兵东归，刘邦却趁这个时候突然撕毁盟约，追击项羽，想要把项羽一举消灭。
但和刘邦约定一起出兵的韩信和彭越却没有来。项羽引兵反击刘邦，大破汉军，刘邦于是深沟高壑，坚守不出。
刘邦以加封土地为条件，说动韩信从齐地南下，占领楚都彭城和今天苏北、皖北、豫东等广大地区，兵锋直指楚军侧背，自东向西夹击项羽；梁王彭越率军数万从梁地出发，先南下后西进，与刘邦本部军共同逼楚军后退。
汉将刘贾率军数万会同九江王英布、合兵十万，自淮北出发，从西南方发动对楚地的进攻，先克寿春，再攻下城父并将此城军民全部屠尽；而镇守南线的楚将大司马周殷却在此时叛楚，先屠灭六县，再与英布、刘贾会师，随后，北上合击项羽。
同时，得到关中兵丁补充的刘邦则率本部军二十万出固陵东进；汉军五路大军、合计近六十万之众，形成从西、北、西南、东北四面合围楚军之势，项羽被迫率十万楚军向垓下后撤。
刘邦以韩信引兵三十万为前军，将军孔熙为左翼、陈贺为右翼，刘邦率部跟进，将军周勃断后。项羽引兵十万，先与韩信大战，韩信军失利往后退却，令左右两翼包夹项羽军，项羽军抵敌不住，于是，往后撤，韩信趁机反击，项羽军大败，退到壁垒坚守，刘邦乘胜领大军将项羽重重包围。
项羽军在垓下，不但兵少，而且粮草不够，又被刘邦几十万大军包围，于是，率领八百骑兵趁夜突围，天亮后，汉军发觉项羽离去，于是，灌婴率五千精锐骑兵追击，等他渡过淮河，随从的骑兵只有一百多人了，来到阴陵时，项羽迷路了，他去问一个老农，老农回答：
“左”往左去，陷入了一片沼泽，耽误了时间。汉军追了上来，经过一场激战，项羽又往东去，到达东城的一座山上，只剩下了二十八骑，而追击的汉军却有数千人。
项羽自忖不能脱身，就部下说：“我从起兵到现在已经八年，经七十余战，抵挡我的人都被我攻破，我打击的人都表示臣服，未尝败北，遂称霸天下，现在困于此，不是我不会打仗，而是天要亡我！今日是要决死战了，我要为诸君痛快地一战，必定要胜利三次，为诸君击溃包围、斩将、砍旗，让诸君知道，是天要亡我，非我不会打仗。”
于是，他分骑兵为四队，此时，汉军围困数重，项羽对他的骑兵们说：“我为你们杀掉对方一将！”于是，他命令骑兵们分四面向山下冲，约在山东面会合。项羽大呼驰下，斩杀一汉将。
赤泉侯杨喜追项羽，项羽大喝一声，杨喜的人马俱惊，退后数里！项羽与骑兵分为三队，汉军不知项羽在哪队，就也分三队包围。项羽飞驰而出，又斩杀一汉将，同时杀近百人，再会合骑兵，仅损失两骑，项羽问：“怎么样？”骑兵们钦佩地回答：“和大王说的一样”。
项羽一路逃到乌江，遇见乌江亭长，亭长劝项羽可以回到江东以图东山再起，但项羽以无颜见江东父老为由拒绝，并将自己坐下马赐予亭长。
于是，项羽下马步战，一口气杀了汉兵几百人，自己也受了十几处的伤。而后挥刀自刎。
项羽最大的对手就是刘邦出生于沛丰邑中阳里，和卢绾同年同月同日生，两家非常要好。幼时和卢绾交好。长得额头高高隆起，鬓角和胡须很漂亮，左边大腿有七十二颗黑痣。宽厚仁爱，性格十分开朗，平时不拘小节。
年龄稍长后，也不喜欢下地劳动，所以常被父亲训斥，说他不如自己的哥哥会经营，日后在统一天下之后，刘邦还拿此事和刘太公开玩笑：“您看我和刘仲到底谁创下的基业大？”
大人们都认为刘邦没有大志，不能干活，没有收入。但刘邦依然我行我素。刘邦少慕魏公子信陵君无忌的为人，很想投入信陵君门下。
于是西行至大梁，但信陵君已死，而故信陵君门客张耳亦召纳门客，于是至外黄投入到张耳门下，两人结成知己。及魏国灭亡，张耳成为秦廷通缉犯，门客皆散去。刘邦回到家乡沛县。
后来，刘邦做了沛县泗水亭的亭长，时间长了，和沛县的官吏们混得很熟，在当地也小有名气。
刘邦的志向很大，在一次送服役的人去咸阳的路上，碰到秦始皇大队人马出巡，远远看去，秦始皇坐在装饰精美华丽的车上威风八面，羡慕得他脱口而出“大丈夫就应该像这样啊！”
刘邦的妻子是吕公的女儿吕氏，名叫吕雉。单父人吕公和家乡的人结下冤仇后到沛县定居，因为沛令和他是好友。
在刚刚到沛时，很多人便听说了他和县令的关系，于是，人们便来上门拜访，拉拉关系，套套近乎。刘邦听说了也去凑热闹，当时主持接待客人的是在沛县担任主簿的萧何，他宣布了一条规定：凡是贺礼钱不到一千钱的人，一律到堂下就坐。